Вы́дубицкий монастырь (также Киево-Выдубицкий монастырь, Свято-Михайловский Выдубицкий мужской монастырь).

Основан между 1070 и 1077 годами Всеволодом Ярославичем, сыном Ярослава Мудрого. Являлся семейным монастырём сына Всеволода, Владимира Мономаха и его потомков.

Считается, что монастырь и его окрестность Выдубичи ведут своё название от древней легенды о Владимире-Крестителе и поверженном языческом боге Перуне. Она повествует о том, как князь Владимир Святославич в тот день, когда решил окрестить Русь, повелел сбросить всех деревянных идолов Перуна и других богов в Днепр. Преданные древней вере миряне бежали вдоль реки и призывали богов показаться и выплыть, крича «Перуне, выдубай!». Место, в котором идолы, наконец, выплыли на берег, назвали Выдубичами. Так повествует легенда. Сомнение вызывает то, каким образом тяжеленный идол Перуна с железным шлемом на голове и золотыми усами (так гласит летопись) мог проплыть от устья Почайны через днепровские пороги более 10 км и выплыть. Другая версия происхождения названия — от переправы. Доподлинно известно, что ещё до Крещения Руси в районе монастыря существовала переправа через Днепр. Миряне переправлялись на «дубах» — лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Здесь же, в Видубицком урочище, находилась большая дубрава. Название Выдубичам также мог дать существовавший до Крещения Руси подземный монастырь на территории Зверинецких пещер, который после официального принятия христианства «выдыбал» из-под земли и занял территорию языческого капища на берегу у переправы, которая потом стала паромной. По преданию, в Зверинецких пещерах могла храниться легендарная «Библиотека Ярослава Мудрого».

Выдубицкий монастырь был вотчинным монастырем Мономаховичей. В первые 120 лет своего существования монастырь быстро становится центром светской жизни Киева. Здесь князья устраивают переговоры, собирают рать и молятся перед походами. В монастыре живут и работают многие учёные монахи. Среди них были Сильвестр и Моисей, сделавшие значительный вклад в написание «Повести временных лет». Монастырь пережил нашествия Батыя и Андрея Боголюбского, горел несколько раз. После XIII века монастырь утратил былое величие и обрел его заново только в XVII—XVIII веках, когда стал застраиваться на деньги военачальников и меценатов. После секуляризации жизнь в монастыре практически остановилась и монастырь превратился в некрополь для выдающихся личностей.

Первые строения монастыря были деревянными и не дожили до наших дней. Только некоторые из церквей монастыря пережили столетия. Одной из них является церковь Архистратига Михаила, построенная при Всеволоде. Это был крестово-купольный храм с тремя приделами, построенный в технике утопленного ряда. Церковь и холм, на котором она стояла, стал подмывать Днепр, и для безопасности строения городские власти соорудили подпорную стену, спроектированную в конце XII века придворным архитектором Милонегом. Тем не менее, в XVI веке половина Михайловской церкви (купол и вся алтарная часть) все же рухнула в Днепр вместе с подпорной стеной Милонега. Церковь реконструировали только в 1769 — в стиле украинского барокко.

С конца XVII века монастырь обзаводится несколькими замечательными каменными строениями: здесь возводят пятикупольную Георгиевскую церковь в стиле казацкого барокко, Спасскую церковь и трапезную на деньги стародубского полковника Миклашевского (1696—1701). Колокольня, сооружённая на деньги гетмана Данилы Апостола была возведена в 1727—1733 и надстроена в 1827—1831. Первоначально она проектировалась как надбрамная, но при достройке верхнего яруса покосилась и дала огромную трещину, так что нижний ярус пришлось заложить кирпичом, а ворота сделали рядом. Большинство строений монастыря отреставрированы в 1981—1985 под началом общества охраны памятников, но некоторые реставрационные работы проводятся и сейчас, уже на средства самого монастыря.

При монастыре находится некрополь, на котором похоронены многие выдающиеся деятели науки, искусств и общественные деятели, преимущественно XIX века. Здесь похоронены Лелявский, Ушинский, Афанасьев, Бец и пр. Здесь мечтал быть похороненым Тарас Шевченко, так как, по мнению многих его современников, в его стихотворении «Завет» упоминалось именно это место. Однако он был опальным поэтом, поэтому городские власти не позволили хоронить его в черте Киева и в его окрестностях. Зато до нас дошли довольно подробные зарисовки монастыря XIX века, выполненные рукой великого поэта.

Расположен на территории ботанического сада им. Гришко (в свою очередь, земли под сад были отторгнуты у монастыря). Монастырь является действующим, принадлежит УПЦ-КП. Сейчас на территории монастыря находится гончарная мастерская, мастерская плетения из виноградной лозы, а также небольшой реабилитационный центр для наркологических больных.